Спортивную карьеру начал в футбольной академии клуба «Санта-Лючия» в возрасте 6 лет. Способного юношу пригласили в «Прато», в котором он играл в молодежном составе 3 сезона, с 1997 по 1999 год.
В 1999-м Алессандро заключил первый профессиональный контракт и в мае 2000 года впервые выступил в основном составе. Почти сразу после дебюта был отдан в «Эмполи», где выступал на правах аренды. В сентябре 2001 года Алессандро Диаманти был арендован итальянским «Фучеккьо». За сезон-2001/02 футболист провел 24 матча и забил три мяча. Летом 2002 года игрок вернулся в «Прато», где сыграл лишь в 2 матчах.
Зимой 2003 года Диаманти был арендован «Фиорентиной». В этом клубе он провел 6 матчей за молодежный состав, и только 3 матча за основной. «Фиорентина» рассматривала вариант выкупа игрока.
В 2003 году Диаманти подписал контракт с «Прато» сроком на 5 лет. За первый сезон игрок провел 22 матча и забил 4 мяча. Однако не сложились отношения с главным тренером команды Винченцо Эспозито, и Алессандро был вынужден пропустить часть встреч.
В 2004-м игрок перешел в клуб «Альбинолеффе», с которым заключил контракт на 3 года. В первом сезоне он сыграл в 18 матчах и не забил ни одного мяча. В следующем сезоне игрок редко появлялся в основном составе. Всего за этот клуб Алессандро провел 26 матчей.
В январе 2006-го игрока арендовал его бывший клуб «Прато». Алессандро вошел в основной состав. «Прато» выкупил права на футболиста. Несмотря на дисквалификацию, из-за которой Алессандро Диаманти пропустил несколько встреч, за сезон-2006/07 игрок провел в клубе 37 матчей и забил 15 мячей. Летом 2007 года Алессандро Диаманти перешел в «Ливорно». Два сезона в «Ливорно» были для игрока довольно успешными. Он сыграл в 63 матчах и забил 20 мячей. В 2009 году Алессандро был назван одним из лучших игроков сезона.
В августе 2009 года Диаманти был куплен английским «Вест Хэм Юнайтед», с которым подписал контракт на 5 лет. За сезон-2009/10 Алессандро провел 28 матчей, в которых забил 7 мячей. Сказался также и совершенно новый опыт, полученный игроком в Премьер-лиге. Им начали интересоваться именитые футбольные клубы.
В 2010 году Алессандро перешел в «Брешиа». Контракт с этим клубом был подписан до 2015 года. Однако, отыграв один сезон, в котором игрок провел 32 встречи и забил 6 мячей, Диаманти стал игроком «Болоньи». В начале 2014-го футболист заключил контракт с китайским «Гуанчжоу Эвергранд». Сумма сделки составила 9 миллионов евро. В январе 2015 вернулся на родину, заключив контракт с «Фиорентиной».
В 2010 году Алессандро Диаманти привлекался в национальную сборную Италии, где провел один матч.
Заметили ошибку в тексте? Выделите ее мышкой и нажмите CTRL + Enter. Спасибо!
